2008年の金融危機後、エンジェル投資家として学んだこと

2008年の金融危機の後には、スタートアップが急成長する時代が訪れた。危機と再生を繰り返す中で、投資家はどうすればうまくやっていけるのだろうか。

2009年か2010年、友人にエンジェル投資を試してみたらどうかと言われた。起業家だった私は、自分が投資家になるとは考えたこともなかったが、悪くないと思った。当時のシリコンバレーは特別な時期だった。Facebookはまだ上場しておらず、家賃もまだ手ごろで、あちこちに恩を次の人へ返していこうという空気があった。出会う人に親切にすれば、いつかどこかで、自分にもよいことが返ってくる。そう感じられた。

そのため、投資の世界にはとても肩の力が抜けた雰囲気があった。それ以来、あれほどのものは見ていない。投資家は30分で意思を決め、契約書への署名前、場合によっては作成前に送金していた。報告はまばらで、混沌としていて、楽しかった。

だから、失敗して学ぶには最高の場所だった。学びながらでもお金を稼げたからだ。ここでは、下手なエンジェル投資家だった私が学んだことを紹介する。危機が数週間、数か月、何年続くとしても、役に立つはずだ。

一つ一つの投資で、何を学んだのか。

最初の投資：金額より分散が大切

最初に投資したのは、スタンフォードで学んだフランス人二人の事業だった。説明がとてもうまく、本当に自分たちのやることをわかっているように見えた。私は5万ドルの小切手を切った。

当時は人と簡単に知り合うことができ、その少し後に、とても有名な起業家兼投資家に会った。その投資の話をすると、彼は私がそんな大金を入れたことに驚いた。彼自身は1万ドルを入れたという。億万長者なのに、だ。理由は単純だった。うまくいけばリターンは非常に大きくなるため、入れた額の違いはそれほど重要ではない。だから無理のない額にすればいい。

教訓：最初期の投資家として入るなら、そのスタートアップはおそらく潰れる。それがスタートアップというものだ。うまくいったときのほうが驚きなのだ。だから分散する。投資先が30〜50社になって、ようやく長期を安心して考えられるようになる。

フランスやヨーロッパでは、普通そこまで多くの投資先を持たない。成功を決めるのは運ではなく知性だという文化があるが、実際はそうでもない。スタートアップは、たいてい運がものをいう市場だ。だから私は1件1万ドルを投資するようになり、大きな金額を一度に入れるのをやめた。

二つ目の投資：優れたチームが勝つ

当時はとても熱心で、なぜそのスタートアップがうまくいかないのかを何時間も分析していた。うまくいかない理由がわかれば、うまくいく会社を見つけられると思っていたのだ。これも、工学系の学校で教わるような、フランス的で徹底して合理的な考え方だ。

ある会社に投資する機会があり、まさにそれをやった。調べ尽くして、うまくいかない理由を見つけた。創業者たちに17ページもの長いメールを書き、投資しない理由を説明した。1年後、パーティーでそのチームに再会すると、お礼を言われた。私のメールを使ってロードマップを作ったというのだ。彼らはちょうど1億ドルを調達したところだった 🤦‍♂️😹。

教訓：時間と起業家は、どちらも式の中で動き続ける要素だ。私たちは、時間が自分に与える影響の大きさを十分に理解していない。10年後のあなたは、今のあなたではない。会社も同じで、変わり続け、よい方向にも悪い方向にも進む。今、成功の条件がすべてそろった会社が失敗することも、その逆もある。だから一番大切なのは、時間をかけて現実を自分たちに有利な方向へ変えられる起業家を見つけることだ。事業の現時点での姿がどうであれ、優れたチームは本当に勝つ。

三つ目の投資：優れた会社と優れた投資は同じではない

これは最も痛い教訓だった。アプリを立ち上げたばかりの数人の案件が、AngelListで目に入った。金融危機の後で、使われていないリムジンが大量にある一方、人々はもっとタクシーを必要としている、という着想だった。彼らは、かなり低い評価額のシードラウンドでエンジェル投資家を探していた。私はタクシー業界のロビー活動を考えると、うまくいくはずがないと思った。人生で最悪の判断だった。

Uberを見送ったことで、私は並外れた成功に参加する機会を逃した。当たりの宝くじを見つけるのは珍しい。それを捨ててしまうのは、もっとひどい。

教訓：会社の後年の評判と、早期投資家のリターンは別の問題だ。取得価格、持分の希薄化、売却の機会がいずれも重要になる。初期の投資家は会社の運命が変わる前に利益を確定できるかもしれない一方、より高い評価額で入った人の結果は大きく異なりうる。

つまり、どういうことか。価値、成功、お金の間に、確かな対応関係は存在しない。チームさえ変わるのだから、チームを見ても成功を完全には予測できない。よい会社をよい投資に変えてくれる、超越的な正義などない。スタートアップの世界はカオスの世界なのだ！